По преданию, икона Божией Матери Милостивая написана святым евангелистом Лукой. Другое ее название - «Киккиотиса», что означает «Пребывающая в Киккосе» и указывает на обитель, в котором долгое время хранилась икона.
Однако, прежде, чем попасть на гору Киккос, расположенную на острове Кипр, икона долгое время странствовала. Сначала она помещалась в одной из первых, древнейших христианских общин в Египте. Позже, в 980 году, ее переправили в Константинополь — здесь она хранилась вплоть до царствования императора Алексия Комнина, до начала XII века.
После икона вновь вернулась в императорскую обитель на Кипр. Произошло это так: кипрский правитель Мануил Вутомит заблудился во время охоты в горах. Сильно озлобленный, он жестоко избил встретившегося ему инока-пустынника Исаию. В наказание за согрешение Мауила настиг тяжкий недуг. Сам же странник Исаия увидел знамение, что благодаря ему написанный евангелистом чудотворный образ вновь прибудет на Кипр.
Старец Исаия приложил много трудов, чтобы воплотить в жизнь знамение. Он принялся возводить храм для иконы Пресвятой Богородицы. Пришедшему к нему с раскаянием Мануилу старец повелел идти в Константинополь, к императору, чтобы вернуть на Кипр образ.
Сначала Мануил не решался разговаривать с императором об иконе, однако когда у последнего заболела дочь, тот передал властителю веление странника. Правитель пообещал отправить икону на Кипр, и девушка сразу почувствовала облегчение. В специально сооруженный храм икона прибыла с великими почестями. Постепенно вокруг храма люди воздвигли монастырь, деньги на обустройство которого пожертвовал Мануил.
После этого от чудотворного образа Божьей Матери стали происходить многие чудеса. В обитель стекались люди с самыми различными недугами, и они получали исцеление по вере своей. Удивительно, но в чудодейственную силу иконы уверовали не только христиане, но и иноверцы.
Поистине замечательной особенностью Киккской иконы Богоматери стало то, что с неизвестного времени она оказалась закрыта пеленой от верхнего левого угла до правого нижнего. Поэтому ликов Богоматери и Младенца никто не может и не дерзает увидеть.
Изображение Богоматери на иконе являет собой тип «Елеусы», лик Пресвятой Девы наклонен в левую сторону, Богомладенец поддерживает рукой край мафория Богоматери, а в соединенных вместе руках – греческий свиток.
На Руси первые списки чудотворного образа появлялись с XVII века. Самый известный и наиболее почитаемый из них пребывал в московском Зачатьевском женском монастыре и был его главной святыней. После разорения монастыря в 1920-х годах список передали в близлежащий храм пророка Илии. На прежнее место икона вернулась лишь в 1999 году, когда монашеская жизнь в обители начала возрождаться.
По сей день люди верят, что молитва перед этой иконой духовно утешает и исцеляет всех, кто с упованием обращается к Божьей Матери.